L'inscription sur fond bleu nous informe que le souverain anglais Henri VIII avait quarante-neuf ans lorsque Holbein le dépeint dans ce tableau, réalisé à l'occasion du quatrième mariage du roi. La pose frontale du sujet, la richesse de la robe et des bijoux, le regard fixé sur l'observateur, renvoient l'image vivante de la grandeur et de la puissance d'Henri VIII, et font allusion aux valeurs politiques fortes du mariage, quoique d'un de très courte durée, avec la princesse Anne de Clèves. Holbein, peintre personnel du souverain anglais depuis 1536, montre ici tout son talent d'artiste. Les différentes textures des matières sont rendues de manière impeccable : il suffit de comparer le brocart de soie et la fourrure, les décorations de la robe, les bouffées de la chemise, l'épée et les bijoux définis en détail. La physionomie d'Henri VIII est fidèle à la nature, mais rend de la même manière l'image du roi intemporelle.