La inscripción sobre fondo azul nos informa que el soberano inglés Enrique VIII tenía cuarenta y nueve años cuando Holbein lo retrató en este cuadro, realizado con motivo del cuarto matrimonio del rey. La pose frontal del sujeto, la riqueza del vestido y las joyas, la mirada fija en el observador, devuelven la vívida imagen de la grandeza y el poder de Enrique VIII, y aluden a los fuertes valores políticos del matrimonio, aunque de una de muy corta duración, con la princesa Ana de Cleves. Holbein, pintor personal del soberano inglés desde 1536, muestra aquí toda su destreza como artista. Las diferentes texturas de los materiales están plasmadas de forma impecable: basta comparar el brocado de seda y la piel, los adornos del vestido, los puffs de la camisa, la espada y las joyas definidas al detalle. La fisonomía de Enrique VIII es fiel a la naturaleza, pero del mismo modo hace atemporal la imagen del rey.