Pisanello es el último exponente de esa elegante cultura de la corte conocida como gótico internacional o gótico tardío. Artista itinerante entre Verona y Venecia, Mantua y Milán, Roma y Nápoles, estuvo mucho tiempo al servicio de Leonello d'Este, el culto marqués de Ferrara. El retrato de Carrara fue probablemente pintado con motivo del famoso concurso de pintura entre Jacopo Bellini y Pisanello en 1441. La configuración del perfil recuerda el modelo de las medallas antiguas, pero los rasgos característicos del rostro están investigados con precisión. La espesa cabellera de Leonello, el brocado del vestido y las flores del herbario de la rosaleda se describen detalladamente, a través de la pincelada suave y fundida propia del gusto refinado y profano del artista.