Pisanello ist der letzte Vertreter dieser sehr eleganten Hofkultur , die als internationale Gotik oder Spätgotik bekannt ist. Als Wanderkünstler zwischen Verona und Venedig, Mantua und Mailand, Rom und Neapel stand er lange im Dienst von Leonello d'Este, dem gebildeten Marquis von Ferrara. Das Porträt von Carrara entstand möglicherweise anlässlich des berühmten Malwettbewerbs zwischen Jacopo Bellini und Pisanello im Jahr 1441. Die Profilfassung erinnert an das Vorbild antiker Medaillen, die charakteristischen Merkmale des Gesichts sind jedoch präzise untersucht. Leonellos dichtes Haar, der Brokat des Kleides und die Herbariumblumen des Rosengartens werden detailliert beschrieben, durch den weichen und geschmolzenen Pinselstrich, der typisch für den raffinierten und profanen Geschmack des Künstlers ist.