Pisanello est le dernier représentant de cette culture très élégante des cours connue sous le nom de gothique international ou gothique tardif. Artiste itinérant entre Vérone et Venise, Mantoue et Milan, Rome et Naples, il fut longtemps au service de Leonello d'Este, le marquis cultivé de Ferrare. Le portrait de Carrare a peut-être été peint à l'occasion du célèbre concours de peinture entre Jacopo Bellini et Pisanello en 1441. Le serti de profil rappelle le modèle des médailles antiques, mais les traits caractéristiques du visage sont étudiés avec précision. Les cheveux épais de Leonello, le brocart de la robe et les fleurs d'herbier de la roseraie sont décrits en détail, à travers le coup de pinceau doux et fondu typique du goût raffiné et profane de l'artiste.