La tabla, pintada originalmente para la iglesia local de Sant'Agostino, se califica como una de las obras más representativas del pintor de Caldarola. No solo en lo que respecta a su estilo, sino también por el momento histórico que viene a delinear en el desarrollo figurativo de Simone. La fecha de 1570 la sitúa al principio de su carrera autónoma, libre de la asociación con su hermano Giovan Francesco, que había caracterizado su actividad durante todo el séptimo decenio del siglo. La escena presenta en el centro, cerca de las ruinas de un edificio antiguo, a María y San José junto al Niño acostado en el suelo; detrás de ellos el buey y el asno. A la izquierda, de pie, San Nicolás de Tolentino en oración, en la esquina inferior derecha el comitente y en la izquierda dos pastores. En el fondo, un escenario montañoso con un castillo. En la parte inferior, sobre una roca, la firma del artista y la fecha: SIMON D MAGIS/TRI DA CALDAROLA P. MDLXX. En la parte superior, tres querubines sostienen un pergamino con la inscripción en latín GLORIA IN EXCELSIS DEO ET IN TERRA PA(X OMINIBUS) (BONAE VO) LUNTA(TIS); (Gloria a Dios en el más alto de los cielos y paz en la tierra a los hombres de buena voluntad).