La tavola, dipinta in origine per la  locale chiesa di Sant'Agostino, si qualifica come una delle opere più rappresentative del pittore di Caldarola. Non solo per quanto attiene al suo stile, bensì per il momento storico che essa viene a delinerare nello svolgimento figurativo di Simone. La data 1570 la colloca all'inizio della sua carriera autonoma, libera dal sodalizio con il fratello Giovan Francesco, che ne aveva caratterizzato l'attività per tutto il settimo decennio del secolo. La scena presenta al centro, vicino alle rovine di un edificio antico, Maria e San Giuseppe accanto il Bambino disteso a terra; dietro di loro il bue e l'asino. Sulla sinistra, in piedi San Nicola da Tolentino in preghiera, nell'angolo inferiore destro il committente e in quello sinistro due pastori. Sullo sfondo uno scenario  montano con un castello. In basso,  sopra un sasso, la firma dell'artista e la data: SIMON D MAGIS/TRI DA CALDAROLA P. MDLXX. In alto, tre cherubini sorreggono un cartiglio con la scritta in latino GLORIA IN EXCELSIS DEO ET IN TERRA PA(X OMINIBUS) (BONAE VO) LUNTA(TIS); (Gloria a Dio nel più alto dei cieli e pace in terra agli uomini di buona volontà).