Das Gemälde, das ursprünglich für die örtliche Kirche Sant'Agostino gemalt wurde, qualifiziert sich als eines der repräsentativsten Werke des Malers aus Caldarola. Nicht nur in Bezug auf seinen Stil, sondern auch auf den historischen Moment, den es in der figurativen Entwicklung von Simone darstellt. Das Datum 1570 platziert es am Anfang seiner autonomen Karriere, frei von der Partnerschaft mit seinem Bruder Giovan Francesco, die sein Schaffen während des gesamten siebten Jahrzehnts des Jahrhunderts geprägt hatte. Die Szene zeigt in der Mitte, neben den Ruinen eines antiken Gebäudes, Maria und Josef neben dem am Boden liegenden Kind; hinter ihnen der Ochse und der Esel. Links steht der betende Heilige Nikolaus von Tolentino, in der unteren rechten Ecke der Auftraggeber und in der linken Ecke zwei Hirten. Im Hintergrund eine Berglandschaft mit einem Schloss. Unten, auf einem Stein, die Signatur des Künstlers und das Datum: SIMON D MAGIS/TRI DA CALDAROLA P. MDLXX. Oben halten drei Engel einen Schriftband mit der lateinischen Inschrift GLORIA IN EXCELSIS DEO ET IN TERRA PA(X OMINIBUS) (BONAE VO) LUNTA(TIS); (Ehre sei Gott in der Höhe und Friede auf Erden den Menschen guten Willens).