Das Bildnis eines Musikers ist das einzige in Mailand verbliebene Tafelbild von Leonardo. Traditionell wurde angenommen, dass es Ludovico il Moro, Herzog von Mailand, darstellte, aber als die Restaurierungen von 1905 die Übermalung beseitigten und die Hand mit der musikalischen Schriftrolle im unteren Teil wieder auftauchten, begannen wir, über das Porträt eines Musikers zu sprechen , jetzt identifiziert mit Franchino Gaffurio (Kapellenmeister des Mailänder Doms), jetzt mit dem französisch-flämischen Kantor Josquin des Prez, beide am Hof von Moro anwesend. In jüngerer Zeit wurde die Hypothese aufgestellt, dass Atalante Migliorotti, ein toskanischer Musiker und Freund von Leonardo, der als Sänger und erfahrener Leierspieler mit ihm nach Mailand kam.

Dieses prächtige Tondo von Sandro Botticelli, ausgeführt mit einer Pinselspitze mit miniaturistischer Aufmerksamkeit, schlägt ein scheinbar konventionelles religiöses Thema vor (die Madonna mit Kind), aber in Wirklichkeit voller Symbolik. Schon das gleiche Zelt oder „Pavillon“ ist eines der wichtigsten biblischen Symbole sowohl im Alten Testament (das „Zelt der Versammlung“ als Ort der Gegenwart Gottes), als auch im Neuen Testament (im Evangelium von Johannes lesen wir, um das Geheimnis der Menschwerdung zusammenzufassen: "Und das Wort wurde Fleisch und" schlug sein Zelt "unter uns" auf. Die beiden Engel, die den „Vorhang“ öffnen, enthüllen somit das Geheimnis der Menschwerdung: der Sohn Gottes, der ein Kind wurde und von der jungfräulichen Mutter geboren wurde.

Sicherlich gehört diese Zeichnung zu den wertvollsten Werken der Sammlung und der Stadt Mailand. Es ist der größte erhaltene Renaissance-Karton, der von Raffaello Sanzio als Vorbereitung für das Fresko in der Stanza della Segnatura im Vatikan ausgeführt wurde, das von Julius II. gemalt wurde. Es wurde 1626 Teil der Sammlung von Federico Borromeo, als er es von der Witwe von Fabio Borromeo Visconti für die riesige Summe von sechshundert kaiserlichen Lire kaufte, obwohl es eigentlich schon 1610 der Ambrosiana als Leihgabe überlassen wurde Schule von Athen, der genaueste Titel wäre La Filosofia, wie die gleichnamige Allegorie nahelegt, die im Segel über dem Fresko in der Stanza della Segnatura gemalt ist, gemäß einem sehr komplexen ikonografischen Projekt. Erkennbar sind in der Mitte die beiden größten Philosophen Plato (gemalt mit dem Abbild von Leonardo, mit dem Finger nach oben und erkennbar daran, dass er den Timäus hält, eines seiner Werke, das die nachfolgende Philosophie stark beeinflusste) und Aristoteles, identifizierbar durch Buch der Ethik.

Dieses schöne Gemälde wurde von Federico Borromeo als „eines der liebsten Dinge, die ich besitze“ angesehen, und es wurde die Hypothese aufgestellt, dass er es in seinem Atelier im Palast des Erzbischofs aufbewahrte, so sehr, dass es erst nach seinem Tod Teil der Ambrosianischen Sammlung wurde. Über die Urheberschaft des Werkes wurde lange diskutiert, doch wurde kürzlich festgestellt, dass „die Definition einer eigenhändigen Replik für das Mailänder Vorbild am geeignetsten ist“. Ein identisches Gemälde, wahrscheinlich die von Federico Borromeo gesehene Originalversion, befindet sich im Prado-Museum in Madrid und wurde 1605 von Francesco Maria Della Rovere, Herzog von Urbino, der Königin von Spanien, Margarete von Österreich, geschenkt. Aus ikonografischer Sicht ist es interessant festzustellen, dass dem Gemälde jegliche natürliche oder künstliche Lichtquelle völlig fehlt, da alles von dem göttlichen Licht durchflutet wird, das vom Gesicht des Jesuskindes ausstrahlt, wie tatsächlich in einem der erzählt wird apokryphe Evangelien.

Es ist das wohl berühmteste Werk in der Sammlung von Kardinal Federico Borromeo und gilt zu Recht als eine Art Prototyp des „Stillebens“. Es stellt einen Weidenkorb dar, aus dem Früchte und Blätter überfließen. Es hat viele Interpretationen gegeben: Zweifellos machen der extreme Realismus und die fortschreitend trocknenden Blätter den unaufhaltsamen Fluss der Zeit spürbar.

Es ist zweifellos das beeindruckendste der vier Gemälde, dasjenige, in dem die Vorstellungskraft des Künstlers größere Ausdrucksmöglichkeiten gefunden hat. Das Element Feuer wird erstmals im riesigen Feuer erwähnt. Der Maler wollte das Thema Feuer aber auch durch die Darstellung einer riesigen Werkstatt erarbeiten. Um Objekte herzustellen, ist es notwendig, die Kraft des Feuers zu nutzen, diesmal nicht mehr unbezwingbar und zerstörerisch, sondern gezähmt vom Mann im Ofen.