La Rocca Roveresca di Senigallia s'élève près de la côte adriatique, dans une position depuis l'Antiquité considérée comme stratégique pour la défense de la ville contre les incursions d'ennemis venant de la mer. Une tour de guet côtière a été construite sur des sites romains préexistants au Moyen Âge, qui au cours des siècles a été agrandie à plusieurs reprises et entourée de courtines de plus en plus larges, pour devenir la grande forteresse Renaissance que nous voyons aujourd'hui.

La forteresse, telle qu'elle est aujourd'hui, a été construite entre 1476 et 1482 par Giovanni Della Rovere , nommé seigneur de Senigallia et vicaire de Mondavio par le pape Sixte IV, dans le monde son oncle Francesco Della Rovere.

Pour la construction de sa résidence, le Duc Giovanni Della Rovere a fait appel aux meilleurs architectes de l'époque : Luciano Laurana, célèbre architecte du Palais Ducal d'Urbino, a conçu la partie résidentielle de la Rocca ; Baccio Pontelli, architecte militaire de talent, a complété l'œuvre de Laurana en réalisant également la structure défensive qui l'entoure.