Le tableau provient de l'église florentine de Santa Maria del Carmine où Filippo Lippi avait prononcé ses vœux. La formation de l'artiste a eu lieu à cet endroit, en assistant au chantier de construction de la chapelle Brancacci décorée par une foule d'artistes toscans. Parmi ceux-ci, le maître Masaccio a laissé une empreinte indélébile sur le jeune frère, clairement reconnaissable dans la construction spatiale qui caractérise la Madone de l'Humilité. La composition est dominée par un système plastique fort auquel sont soumis les personnages, agencés pour former une sorte de pyramide entre une étroite bande de jardin et la voûte du ciel qui forme le fond. La structure a son point focal dans le volume de la Vierge qui, assise, tient dans ses bras un enfant robuste, les yeux tournés vers le spectateur. Couronné par deux groupes d'anges sans ailes et quelques saints de l'ordre dominicain : à gauche Angela de Bohême, à droite Angelo da Licata, qui porte le signe du martyre sur sa tête, et Alberto de Sicile, qui tient une branche de lys . La restauration de 2013 a enfin cicatrisé les zones compromises par le transfert du film de peinture sur la toile, après la suppression du support d'origine sur la table. Le tableau, arrivé à Milan en 1831 avec la dot de Marianna Rinuccini, épouse de Giorgio Teodoro Trivulzio, est entré dans la propriété de la Pinacothèque avec l'achat de la collection du prince Luigi Alberico Trivulzio en 1935.

L'achat de la grande toile et du pendentif Il Molo verso la Zecca avec la colonne de San Teodoro en 1995 a donné un saut qualitatif au témoignage de l'école vénitienne conservé par la Pinacothèque. Les deux vues offrent une synthèse narrative inégalée, et fixent dans un équilibre harmonieux la reproduction virtuose des célèbres monuments de la cité lagunaire et la représentation affable d'une humanité occupée au quotidien. Pour parvenir à cette vérité, l'artiste n'a utilisé que partiellement l'instrument mécanique de la caméra optique, parvenant à construire mentalement les vues. Les élégants cadres en bois sculpté et doré accompagnent les toiles de l'époque de la commission, promues en 1742. Le parfait état de conservation et l'autographie absolue encadrent les deux vues parmi les chefs-d'œuvre conservés au Castello Sforzesco.

La scène animée de la Verzière s'inspire librement d'un lieu, chanté par les poètes milanais, siège d'une vente quotidienne séculaire autour du pivot religieux de la Colonna del Redentore. Selon une pratique habituelle dans les cadres de genre, le Marché Verzière est un document de travail collectif intéressant. On ne connaît pas le nom du quadraturiste qui a peint les décors architecturaux, ni du peintre de natures mortes à qui l'on doit le rendu précis d'une myriade d'objets, dont des étals de fruits, légumes et aliments mis sur le marché. Un autre collaborateur a placé des figurants, mais les figures accrocheuses obtenues à partir d'un coup de pinceau filamenteux, reconnaissables à partir de la deuxième rangée jusqu'au personnage du Rédempteur, sont de la main de Magnasco. Ces traits picturaux se retrouvent également dans les deux Tempêtes (inventaires 1331, 1332) qui encadrent l'œuvre de la Pinacothèque, témoignage typique de l'imaginaire visuel fertile et imaginatif de l'artiste.

De plus, ce tableau porte dans le titre l'hommage à l'un des fondateurs les plus importants de la Pinacothèque, le comte Gian Giacomo Attandolo Bolognini, dont la maison milanaise contenait près de deux cents tableaux, tous donnés à la ville de Milan. L'œuvre propose un thème très demandé et traité en différentes variations par les grands maîtres de la Renaissance. Dans cette première version, le Corrège a en tête la leçon de Léonard, dont il a assimilé les valeurs sentimentales, et de Raphaël, dont il a repris la structure pyramidale de la composition. Le pilastre en marbre, référence au monde classique, introduit la représentation intime et réfléchie qui unit la Madone à son fils et à saint Jean, reliés par des gestes simples et l'échange intense de regards. Outre les personnages, le paysage joue un rôle non secondaire, et offre une vue probablement proche de la terre natale du peintre. Les tons doux des couleurs, l'intensité des zones ombragées, le calme serein des personnages insinuent un fort sentiment de panique dans le sujet religieux.

Né à Venise, le peintre a cherché du travail dans d'autres régions, acceptant des postes offerts à la fois par des organismes religieux et par des représentants de la bourgeoisie italienne naissante. Ce n'est qu'au siècle dernier que les critiques ont reconnu Lorenzo Lotto comme un innovateur extraordinaire, en particulier dans le genre du portrait. Le Portrait de la Pinacothèque en témoigne pleinement, représentant un jeune homme distrait par la lecture d'un "Petrarchino", un petit volume qui contient les paroles de Francesco Petrarca. Tout concourt à nous familiariser non seulement avec le comportement du jeune homme, mais aussi avec les nuances psychologiques qui semblent percer et plisser l'épiderme du visage. Cette capacité à saisir le changement soudain des sentiments en les fixant dans des traits indélébiles reste une prérogative de l'artiste vénitien. L'identité du jeune homme est inconnue, tout comme il n'y a aucune nouvelle de l'œuvre dans les récits que l'artiste a consignés méticuleusement dans un journal. Seules les données stylistiques nous amènent à proposer une datation entre 1524 et 1526.

Le tableau, peint vers 1744, fait partie d'un petit mais extraordinaire noyau de paysages agricoles et de représentations urbaines du nord de l'Italie. La série est très importante pour la précision des vues et pour le choix inhabituel des sujets, capturés avec un esprit pré-Lumières ; il témoigne de l'assiduité humaine capable d'interagir en harmonie avec l'environnement. Dans la toile, la coupe verticale originale offre l'opportunité d'encadrer un lieu qui reste le centre névralgique de la cité lombarde, abritant des monuments d'une importance considérable pour l'histoire civile milanaise. La sensibilité particulière de l'artiste se retrouve dans le choix de la construction formelle et dans l'utilisation de la couleur : la zone d'ombre profonde au centre de la scène et la large partition du ciel font ressortir l'articulation complexe des bâtiments. Parmi celles-ci, il y a une artère, l'actuelle Via Mercanti, fréquentée par des groupes d'ouvriers et de passants. L'œuvre, achetée en 1998, complète les différents genres de la vue conservée par la Pinacothèque.

Ce n'est que ces dernières années que l'œuvre a été attribuée à Francesco Galli, dit Napolitain, l'une des personnalités les moins connues parmi les peintres qui ont assimilé la poétique novatrice de Léonard de Vinci grâce à sa fréquentation des chantiers milanais promus par Ludovico il Moro. La suggestion que Vinci soit l'auteur du tableau remonte au moins au milieu du XVIIIe siècle, lorsque le restaurateur Robert Picault a écrit le nom de l'artiste au dos de l'œuvre. Dans l'image de la Pinacothèque, de nombreux thèmes font référence à des solutions iconographiques et stylistiques peintes ou dessinées par Léonard. Parmi celles-ci, émerge l'interprétation napolitaine du visage féminin qui semble recouper la deuxième version de la Vierge aux rochers (Londres, National Gallery). Le titre qui identifie le tableau est un hommage à la figure d'Amedeo Lia qui voulait vendre l'un de ses biens les plus chers à la ville de Milan en 2007. Une valeur intrinsèque lie le tableau à la résidence Sforza : derrière la scène religieuse la façade de la forteresse, il est représenté dans sa structure riche en détails descriptifs, fournissant une mémoire iconographique irremplaçable du monument milanais à la fin du XVe siècle.

La toile ornait le plafond de la chapelle de San Giovanni Battista obtenue au Palazzo dei Giureconsulti. Le bâtiment et les autres monuments architecturaux situés sur la Piazza dei Mercanti abritaient les bureaux publics les plus importants de Milan. La décoration de la chapelle avec stucs, marbres et toiles est l'une des rares commandes promues par la communauté civile qui a voulu dédier le cycle pictural aux deux saints patrons de la ville, le Baptiste et saint Ambroise. La position de la grande toile impose la vue de bas en haut, et la coupe compositionnelle témoigne de la grande maîtrise scénographique atteinte par Morazzone et son interprétation baroque de l'espace. La Pentecôte apparaît dans un aperçu vertigineux d'en bas, avec les figures de Marie et des Apôtres enchaînées pour former une couronne sur les bords de l'image. Un vortex lumineux se développe au centre de la scène, lieu d'où rayonne la lumière divine, véritable protagoniste du tableau.

Dans le riche héritage destiné à la municipalité de Milan en 1863 par la volonté d'Antonio Guasconi, il y a la petite table qui, avec le surnom de Madonna del Libro, est devenue l'icône de la Pinacothèque. Ce tableau a été choisi car il s'agit de l'un des témoignages les plus intenses rendus par Vincenzo Foppa, le leader incontesté de la Renaissance en Lombardie. La Vierge à l'Enfant émerge péremptoirement d'un espace qui devient réel grâce à la tromperie du faux cadre ; le livre ouvert gardé pour un aperçu augmente l'illusion de la scène représentée. La qualité de la matière picturale, le choix très personnel des gammes de gris argentés et l'intensité expressive des figures modulées dans le visage touchant de la Madone et dans celui de l'Enfant Jésus se greffent sur cette plante à la sagesse géométrique. Les dimensions du tableau révèlent l'utilisation originale de l'image, probablement placée dans une pièce privée à hauteur des yeux. Cette position permettait de lire l'inscription latine qui court sur les trois côtés du cadre, proposant les paroles d'ouverture de la prière en l'honneur de l'Immaculée Conception selon le dogme professé par le pape Sixte V, élément qui permet au tableau de être daté au plus tard de 1475 .