Junto con el Estudio nella de San Girolamo y la "Melencolia I", el buril pertenece a la serie Meisterstiche, cuya ejecución tiene lugar entre 1513 y 1514. En su diario, Durero nombra a la estampa "Caballero", pero la presencia de otros figuras sugiere una iconografía más compleja. El artista se inspiró probablemente en el Enchiridion militis christiani de Erasmo de Rotterdam, donde se compara al buen cristiano con un soldado al servicio de Dios, llamado a superar las pruebas de la existencia gracias a la fe. El caballero armado montado en su corcel, flanqueado por la Muerte y con el Diablo detrás, aludiría así al camino de los fieles hacia Dios, simbolizado por el castillo a lo lejos, a través de las dificultades de la vida. El perro significaría fe y celo religioso. La figura de un caballero armado también aparece en un dibujo temprano de Albertina, muy cercano a la versión grabada. En los estudios preparatorios conservados en Milán se presta mayor atención a la anatomía y al movimiento del caballo, sobre la base de las proporciones establecidas por Leonardo.