Forte Malatesta est l'une des architectures fortifiées de la Renaissance les plus importantes et les plus spectaculaires d'Italie et l'un des sites monumentaux les plus fascinants de la ville. La splendide forteresse (récemment restaurée), qui porte la signature d'Antonio da Sangallo le Jeune, a été définitivement rouverte en novembre 2010.

Le fort, juste à l'extérieur du centre historique, défend la rive gauche du fleuve Castellano : à l'époque préromaine et romaine, c'était un rempart qui bloquait l'accès au pont. Détruit et reconstruit plusieurs fois, en 1349 Galeotto Malatesta , chef des milices d'Ascoli dans la guerre contre Fermo, pourvut de le renforcer et il devint un fort médiéval typique qui prit le nom de Forte Malatesta. D'autres destructions ont suivi, jusqu'au début du XVIe siècle, dans la forteresse en ruine, une église dodécagonale dédiée à Santa Maria del Lago a été construite, encore visible dans le corps central de l'édifice.

Cependant, c'est Antonio da San Gallo le Jeune en 1543, commandé par le pape Paul III Farnèse , qui érigea un nouveau fort en forme d'étoile irrégulière sur ce même site.

En 1828, le Fort est restauré et utilisé jusqu'en 1978 comme prison judiciaire.

Depuis mars 2014, il abrite le Musée du Haut Moyen Âge qui expose les précieux objets de la nécropole lombarde de Castel Trosino (VIe-VIIIe siècles). Parmi les découvertes les plus importantes figurent les tombes complètes d'une dame (bijoux, broches, etc.) et d'un chevalier (épée, bouclier, harnachement de cheval, etc.).