Forte Malatesta es una de las arquitecturas fortificadas renacentistas más importantes y espectaculares de Italia y uno de los sitios monumentales más fascinantes de la ciudad. La espléndida fortaleza (recientemente restaurada), que lleva la firma de Antonio da Sangallo el Joven, fue reabierta definitivamente en noviembre de 2010.

El fuerte, a las afueras del casco histórico, se erige en defensa de la margen izquierda del río Castellano : en época prerromana y romana era un baluarte que bloqueaba el acceso al puente. Destruido y reconstruido varias veces, en 1349 Galeotto Malatesta , líder de las milicias de Ascoli en la guerra contra Fermo, lo reforzó y se convirtió en un típico fuerte medieval que tomó el nombre de Forte Malatesta. Siguieron otras destrucciones, hasta que a principios del siglo XVI, en la fortaleza en ruinas, se construyó una iglesia dodecagonal dedicada a Santa María del Lago , aún visible en el cuerpo central del edificio.

Sin embargo, fue Antonio da San Gallo el Joven en 1543, en nombre del Papa Pablo III Farnese , quien erigió un nuevo fuerte en forma de estrella irregular en ese mismo sitio.

En 1828 el Fuerte fue restaurado y utilizado hasta 1978 como prisión judicial.

Desde marzo de 2014 alberga el Museo de la Alta Edad Media que exhibe los objetos preciosos de la necrópolis longobarda de Castel Trosino (siglos VI-VIII). Entre los hallazgos más importantes se encuentran las tumbas completas de una dama (joyas, broches, etc.) y un caballero (espada, escudo, arnés de caballo, etc.).