A l'intérieur du château de Monteriggioni, forteresse construite par les Siennois au début du XIIIe siècle, il est possible de visiter le circuit qui comprend les promenades sur les remparts de la ville et le sentier pédagogique "Monteriggioni in Arme". Les chemins de ronde sur les murs ont été construits au début des années 2000 et sont constitués de deux chemins de ronde distincts de longueurs différentes, situés à proximité des portes du village. Les itinéraires reproduisent idéalement un chemin de patrouille médiéval, qui existait peut-être aussi à Monteriggioni dans le passé.

Depuis les deux passerelles, il est possible d'observer le château depuis une position privilégiée, mais aussi de profiter d'un panorama à couper le souffle, qui s'étend des collines du Chianti aux bois de Montagnola, jusqu'au loin les tours de San Gimignano. Le parcours pédagogique « Monteriggioni in Arme », accessible depuis la Piazza Roma 23, est divisé en quatre salles, qui retracent la période pendant laquelle Monteriggioni fonctionnait comme avant-poste militaire de la République de Sienne.

Chaque salle, dédiée à un siècle différent entre le XIIIe et le XVIe siècle, contient des reproductions d'armes et d'armures vraisemblablement en vogue dans la région et des panneaux bilingues illustrant l'histoire locale et les techniques de siège et de défense d'un château médiéval. Les pièces exposées ont été créées dans le respect des techniques anciennes, en faisant référence aux éléments originaux s'ils existent et aux représentations contemporaines de soldats et de scènes de bataille. Particulièrement appréciée est la possibilité de manipuler et de porter certaines pièces d'armure, qui offre au public une interaction directe avec l'exposition, en la faisant partie active du parcours pédagogique (cette activité est actuellement suspendue en raison de l'urgence sanitaire).