Le petit musée de Castiglione d'Orcia est situé dans l'ancien oratoire de San Giovanni Battista, datant de la fin du XVIe-début du XVIIe siècle, et abrite trois véritables chefs-d'œuvre qui font de cet espace d'exposition une destination à ne pas manquer. pour ceux qui vont au Val d'Orcia. Dans le musée se trouvent, en effet, les peintures réalisées pour Castiglione et Rocca d'Orcia par certains des principaux représentants de l'école siennoise des XIVe et XVe siècles : Simone Martini, Lorenzo di Pietro dit il Vecchietta et Giovanni di Paolo , avec trois splendides madones avec bébé. Ceux-ci sont ensuite rejoints par une série de mobilier liturgique provenant d'églises et de confréries de la région, dont deux moules à pain bénit et des hosties.

En quittant le musée, vous atteignez le sommet du village d'où vous pouvez voir l'imposante Rocca di Tentennano, à laquelle vous pouvez monter à travers une promenade suggestive de 300 mètres. Le paysage le long de la route s'ouvre sur les douces collines du Val d'Orcia et de Montalcino. La tour, qui s'élève à 20 mètres de haut sur un éperon calcaire, est rappelée pour la première fois en 853 comme possession de l'abbaye de Monte Amiata et a toujours eu un rôle stratégique de grande importance en raison de sa position privilégiée sur la Via Francigena.

La forteresse appartenait à la famille siennoise Salimbeni aux XIVe et XVe siècles et, en 1367, Sainte Catherine de Sienne y séjourna, qui, en tant qu'illettrée, reçut le don divin d'écrire ici même. Aujourd'hui, la forteresse est ouverte au public et accueille des expositions d'art. En montant sur la terrasse, la vue qui s'offre au visiteur récompense certainement l'effort : la vue s'étend du Monte Amiata au sud, au Monte Cetona au sud-est jusqu'aux premières ramifications des Apennins à l'est et au nord. .