Au cœur du Chianti et dans le centre médiéval de Castellina, le musée raconte l'histoire ancienne du Chianti à travers des matériaux et des données archéologiques collectés sur le territoire des quatre municipalités du côté siennois : Castellina in Chianti, Gaiole in Chianti, Radda in Chianti et Castelnuovo Berardenga. L'entrée du musée, conçue comme une extension de la place à partir de laquelle on y accède, accueille le visiteur avec des projections qui présentent la collection et les itinéraires archéologiques de la région. Le parcours de l'exposition est donc marqué par les périodes fondamentales de la formation du paysage du Chianti, documentées par les recherches et les découvertes archéologiques.

De la présence des bergers qui se déplaçaient au fil des saisons à la recherche de pâturages il y a 4000 ans, nous passons au Chianti des princes étrusques (fin VIIe-VIe siècle av. J.-C.) qui partaient dans l'imposant monticule du Monte Calvario, juste aux portes de Castellina, un fier témoignage de leur puissance. La période suivante (IV-III siècle av. J.-C.), caractérisée par la propagation des établissements fortifiés sur des positions élevées (Cetamura, Poggio la Croce), conclut donc l'histoire étrusque du Chianti. Dans chaque salle du musée, le parcours est illustré par des projections multimédias (films, photographies et animations à l'écran) qui décrivent les objets exposés et les différents contextes d'origine. Il convient également de noter la découverte à Poggio La Croce à Radda in Chianti de graines brûlées, provenant du probable rite de fondation du village, qui attestent de la présence de « vitis vinifera » dans la région du Chianti il y a déjà 2 300 ans.