El Museo Diocesano de Arte Sacro, con el Oratorio de San Bernardino contiguo, es un lugar de atmósfera mágica y suspendida en el que releer en un suspiro la historia de la espiritualidad del territorio y la pintura sienesa de los siglos XIII al XVIII.

La estructura arquitectónica del Oratorio de San Beranrdino, de origen bajomedieval, fue reformada durante el siglo XVI. Nacido para albergar la Cofradía de Santa María y San Francisco, en el siglo XVI el Oratorio lleva el nombre de fray Bernardino Albizzeschi, ya muy venerado en vida y canonizado en 1450 apenas seis años después de su muerte, célebre por sus fervorosos sermones en las plazas de Siena. En la sobria fachada de ladrillo se destacan el elegante portal de travertino y el símbolo de San Bernardino, que también se repite en el Palazzo Pubblico y el Duomo: un sol radiante en cuyo centro las letras JHS, abreviatura de "Jesus hominum salvator" (Jesús salvador de los hombres).

El techo del vestíbulo de entrada, con la Virgen protegiendo a Siena, San Bernardino y Santa Caterina de Arcangelo Salimbeni y Francesco Vanni, está rodeado de lunetos dedicados a la vida de San Bernardino, cuya construcción fue realizada por Ventura Salimbeni, Rutilio Manetti y muchos otros artistas de la primera mitad del siglo XVII. En el interior del museo se pueden admirar pinturas y esculturas que van desde el siglo XIII al XVII y numerosos objetos de orfebrería. El corazón del museo sigue siendo la espléndida capilla del oratorio superior, dedicada a Santa Maria degli Angeli, con un artesonado con cabezas de querubines sobre fondo azul. Las paredes están enteramente pintadas al fresco con las Historias de la Virgen, ofreciendo un ejemplo único de la pintura siena de principios del siglo XVI representada aquí por sus protagonistas: Domenico Beccafumi, Giovanni Antonio Bazzi conocido como “Sodoma” y Girolamo del Pacchia.