Das kleine Museum von Castiglione d'Orcia befindet sich im ehemaligen Oratorium von San Giovanni Battista aus dem Ende des 16. bis Anfang des 17. Jahrhunderts und beherbergt drei wahre Meisterwerke, die diesen Ausstellungsort zu einem sehenswerten Ort machen für diejenigen, die ins Val d'Orcia fahren. Im Museum befinden sich nämlich die Gemälde, die einige der wichtigsten Vertreter der sienesischen Schule des 14. und 15. Jahrhunderts für Castiglione und Rocca d'Orcia angefertigt haben: Simone Martini, Lorenzo di Pietro, bekannt als il Vecchietta, und Giovanni di Paolo , mit drei prächtigen Madonnen mit Baby. Dazu gesellt sich eine Reihe liturgischer Einrichtungsgegenstände aus Kirchen und Bruderschaften der Umgebung, darunter zwei Formen für gesegnetes Brot und Hostien.

Wenn Sie das Museum verlassen, erreichen Sie die Spitze des Dorfes, von wo aus Sie die imposante Rocca di Tentennano sehen können, zu der Sie über einen eindrucksvollen Spaziergang von 300 Metern hinaufsteigen können. Die Landschaft entlang der Straße öffnet sich zu den sanften Hügeln des Val d'Orcia und Montalcino. Der 20 Meter hohe Turm auf einem Kalksporn wird erstmals 853 als Besitz der Abtei Monte Amiata erwähnt und hatte aufgrund seiner privilegierten Lage an der Via Francigena immer eine strategische Rolle von großer Bedeutung.

Die Festung gehörte im 14. und 15. Jahrhundert der sienesischen Familie Salimbeni und 1367 weilte dort die heilige Katharina von Siena, die als Analphabetin hier die göttliche Gabe des Schreibens erhielt. Heute ist die Festung für die Öffentlichkeit zugänglich und beherbergt Kunstausstellungen. Steigt man auf die Terrasse hinauf, entschädigt der Ausblick, der sich dem Besucher bietet, für die Mühe: Der Blick reicht vom Monte Amiata im Süden über den Monte Cetona im Südosten bis hin zu den ersten Ausläufern des Apennins im Osten und Norden .