Das Gemälde stammt aus der Florentiner Kirche Santa Maria del Carmine, wo Filippo Lippi seine Gelübde abgelegt hatte. Die Ausbildung des Künstlers fand an diesem Ort statt und besuchte die Baustelle der Brancacci-Kapelle, die von einer Vielzahl toskanischer Künstler dekoriert wurde. Unter diesen hinterließ der Meister Masaccio einen unauslöschlichen Eindruck auf den jungen Mönch, deutlich erkennbar an der räumlichen Konstruktion, die die Madonna der Demut charakterisiert. Die Komposition wird von einem starken plastischen System dominiert, dem die Figuren ausgesetzt sind, die zwischen einem schmalen Gartenstreifen und dem Himmelsgewölbe, das den Hintergrund bildet, eine Art Pyramide bilden. Die Struktur hat ihren Mittelpunkt im Volumen der Jungfrau, die sitzend ein kräftiges Kind in ihren Armen hält und den Blick auf den Betrachter richtet. Gekrönt von zwei Gruppen flügelloser Engel und einigen Heiligen des Dominikanerordens: links Angela von Böhmen, rechts Angelo da Licata, der das Zeichen des Martyriums auf dem Kopf trägt, und Alberto von Sizilien, der einen Lilienzweig hält . Die Restaurierung von 2013 hat die durch die Übertragung des Farbfilms auf die Leinwand beschädigten Bereiche nach der Entfernung der ursprünglichen Unterlage auf dem Tisch endgültig geheilt. Das Gemälde, das 1831 mit der Mitgift von Marianna Rinuccini, der Ehefrau von Giorgio Teodoro Trivulzio, nach Mailand kam, gelangte 1935 mit dem Kauf der Sammlung von Prinz Luigi Alberico Trivulzio in den Besitz der Pinacoteca.