Die Rocca ist sicherlich eines der bedeutendsten Denkmäler der Stadt mit einer langen Nutzungsgeschichte, die bis zum Anfang des 20. Jahrhunderts erhalten blieb. Heute, sorgfältig restauriert, ist sie Teil des kulturellen und touristischen Rundgangs der Stadt. Der sehr eindrucksvolle Besuch führt durch Räume, die der lokalen kulturellen Entwicklung gewidmet sind, durch enge Gänge, die alten Gefängniszellen und einige Türme.

Als Reaktion auf die wiederholten Rebellionen von Castel della Pieve beschloss Perugia im Dezember 1326 den Bau einer Festung, die die gesamte Stadt kontrollieren und die Präsenz ihrer Garnison sicherer machen sollte. Bereits im Jahr zuvor war Lorenzo Maitani, der Architekt der Fassade des Doms von Orvieto, vom Stadtrat von Perugia beauftragt worden, alle Befestigungsanlagen in den Gebieten um den Trasimenischen See zu überwachen. Im Oktober 1326 war sein Bruder Ambrogio in Castel della Pieve anwesend, um vor Ort die Planung der Befestigung zu studieren. Die Rocca wurde entlang der Stadtmauer errichtet, neben dem Perugina-Tor, von dem aus seit 1296 die Via Pievaiola abzweigte, die von Perugia für schnellere Verbindungen mit Castel della Pieve erbaut wurde, einem Zentrum von vitaler strategischer Bedeutung für ihre territoriale Herrschaft.

Der Grundriss, in Form eines Dreiecks, findet Entsprechung in den spitz zulaufenden Formen, die typisch für gotische Kathedralen sind, wie zum Beispiel die Fassade des Doms von Orvieto, entworfen von Lorenzo Maitani.
Ursprünglich war die Rocca von einem tiefen Graben und einem hölzernen Palisadenzaun umgeben. Die Befestigung verfügt über fünf Türme, von denen einige über Zugbrücken zugänglich waren. Von allen Türmen aus hat man einen Blick auf Perugia, was es ermöglichte, durch visuelle Signale Verstärkung anzufordern, falls die Peruginer Garnison in Schwierigkeiten geraten wäre.

Die militärische Struktur, die maximalen Schutz bot, begünstigte später die Ansiedlung von Condottieri wie Biordo Michelotti und Braccio Fortebraccio da Montone. Ab dem 15. Jahrhundert wurde die Rocca mehrfach umgebaut.
Im Jahr 1503 bezog der Valentino, während er darauf wartete, die Chiane zu überqueren, um die Republik Siena anzugreifen, die Rocca und ließ dort Paolo Orsini und Francesco di Gravina erwürgen, die der "Verschwörung von Magione" beschuldigt wurden. Ab 1529, mit Kardinal Coppi genannt il Tranense, verlor das Gebäude seine Verteidigungsfunktionen und wurde zum Sitz der vom Papst ernannten ewigen Gouverneure, die immer Kardinäle oder Neffen der Päpste waren.