L’Eremo di San Leonardo al Lago si trova a Monteriggioni, famosa località vicino Siena. L’Eremo sorge in uno dei percorsi più interessanti e storici della Toscana: la via Francigena. L’Eremo risale al 1112 secondo le fonti storiche, ma molto probabilmente venne edificato prima del 1100. Si dice che qui vi trascorsero gran parte della loro vita personalità religiose locali, come il beato Agostino Novello. I resti dell’Eremo fanno riferimento ad una cinta muraria e due torri, una di forma quadrata e l’altra rotonda. Originariamente l’architettura comprendeva un grande complesso monastico dei primi eremiti dell’ordine agostiniano. All’interno del complesso si sviluppava il chiostro medievale. Tra la fine del Duecento e l’inizio del Trecento venne rinnovato ed ampliato l’intero complesso con la costruzione di una chiesetta romanica e di una nuova chiesa gotica. Tra il 1360 e il 1370, venne affrescato il coro della chiesa dal pittore senese Lippo Vanni. Le decorazioni dell’affresco raccontano la storia della Vergine. Al piano terreno vi era il refettorio con gli affreschi attribuiti a Giovanni Paolo e raffiguranti la Crocifissione.