L'Ermitage de San Leonardo al Lago est situé à Monteriggioni, une ville célèbre près de Sienne. L'Ermitage est situé sur l'une des routes les plus intéressantes et historiques de la Toscane : la Via Francigena. Selon des sources historiques, l'Ermitage date de 1112, mais il a probablement été construit avant 1100. On dit que des personnalités religieuses locales, telles que le bienheureux Agostino Novello, y ont passé la majeure partie de leur vie. Les vestiges de l'Ermitage se réfèrent à un mur et à deux tours, l'une carrée et l'autre ronde. À l'origine, l'architecture comprenait un grand complexe monastique des premiers ermites de l'ordre des Augustins. Le cloître médiéval s'est développé à l'intérieur du complexe. Entre la fin du XIIIe siècle et le début du XIVe siècle, l'ensemble du complexe a été rénové et agrandi avec la construction d'une église romane et d'une nouvelle église gothique. Entre 1360 et 1370, le chœur de l'église a été décoré de fresques par le peintre siennois Lippo Vanni. Les décors de fresques racontent l'histoire de la Vierge. Au rez-de-chaussée se trouvait le réfectoire avec les fresques attribuées à Giovanni Paolo et représentant la Crucifixion.