Die Einsiedelei San Leonardo al Lago befindet sich in Monteriggioni, einer berühmten Stadt in der Nähe von Siena. Die Eremitage liegt an einer der interessantesten und geschichtsträchtigsten Routen der Toskana: der Via Francigena. Historischen Quellen zufolge geht die Eremitage auf das Jahr 1112 zurück, wurde aber höchstwahrscheinlich vor 1100 erbaut. Es wird gesagt, dass lokale religiöse Persönlichkeiten, wie der selige Agostino Novello, den größten Teil ihres Lebens hier verbrachten. Die Überreste der Eremitage beziehen sich auf eine Mauer und zwei Türme, einen quadratisch und den anderen rund. Ursprünglich umfasste die Architektur einen großen Klosterkomplex der ersten Eremiten des Augustinerordens. Innerhalb des Komplexes entwickelte sich der mittelalterliche Kreuzgang. Zwischen dem Ende des dreizehnten Jahrhunderts und dem Beginn des vierzehnten Jahrhunderts wurde die gesamte Anlage renoviert und durch den Bau einer romanischen Kirche und einer neuen gotischen Kirche erweitert. Zwischen 1360 und 1370 wurde der Kirchenchor von dem sienesischen Maler Lippo Vanni mit Fresken bemalt. Die Freskendekorationen erzählen die Geschichte der Jungfrau. Im Erdgeschoss befand sich das Refektorium mit Fresken, die Giovanni Paolo zugeschrieben werden und die Kreuzigung darstellen.