Il Ritratto di Musico è l’unico dipinto su tavola di Leonardo rimasto a Milano. Tradizionalmente si pensava che ritraesse Ludovico il Moro, duca di Milano, ma quando i restauri del 1905 eliminarono le ridipinture e fecero riemergere nella parte inferiore la mano col cartiglio musicale, si cominciò a parlare del ritratto di un Musico, identificato ora con Franchino Gaffurio (maestro di cappella del Duomo di Milano), ora col cantore franco-fiammingo Josquin des Prez, entrambi presenti alla corte del Moro. Più recentemente, è stata avanzata l’ipotesi che si tratti di Atalante Migliorotti, musico toscano amico di Leonardo, giunto con lui a Milano come cantante e abile suonatore di lira.

Questo splendido tondo di Sandro Botticelli, eseguito a punta di pennello con una attenzione miniaturistica, propone un tema religioso apparentemente convenzionale (la Madonna con il Bambino), ma in realtà carico di simbologie. Già la stessa tenda, o “padiglione”, è uno dei simboli biblici più importanti sia nell’Antico Testamento (la “tenda del convegno” come luogo della presenza di Dio), sia nel Nuovo Testamento (nel vangelo di Giovanni, per sintetizzare il mistero dell’incarnazione, si legge: «E il Verbo si è fatto carne e “ha posto la sua tenda” in mezzo a noi»). I due angeli che aprono la “tenda” svelano dunque il mistero dell’incarnazione: il Figlio di Dio che si è fatto bambino ed è nato dalla Vergine Madre.

Sicuramente questo disegno è tra le opere più preziose della collezione e della città di Milano. È il più grande cartone rinascimentale a noi pervenuto e fu eseguito da Raffaello Sanzio, come preparazione dell’affresco della Stanza della Segnatura in Vaticano, fatta dipingere da Giulio II. Entrò a far parte della collezione di Federico Borromeo nel 1626, allorché egli lo acquistò dalla vedova di Fabio Borromeo Visconti per l’ingente somma di seicento lire imperiali, anche se in realtà fu collocato in comodato presso l’Ambrosiana già nel 1610. Benché sia noto come Scuola di Atene, il titolo più esatto sarebbe La Filosofia, come suggerisce l’omonima allegoria dipinta nella vela sovrastante l’affresco nella Stanza della Segnatura, secondo un assai complesso progetto iconografico. Riconoscibili, al centro, sono i due massimi filosofi Platone (dipinto con le sembianze di Leonardo, con il dito puntato verso l’alto e riconoscibile poiché regge il Timeo, una delle sue opere che grandemente influì sulla filosofia successiva) e Aristotele, identificabile dal libro dell’Etica.

Questo bellissimo dipinto era considerato da Federico Borromeo “una delle più care cose che io mi abbia” ed è stato ipotizzato che lo tenesse nel suo studio nel palazzo arcivescovile, tanto che entrò a far parte della collezione ambrosiana solo alla sua morte. Lunghe sono state le discussioni sulla paternità dell’opera, ma recentemente si è affermato che “la definizione di replica autografa per l’esemplare milanese sia la più confacente”. Un dipinto identico, probabilmente la versione originale vista da Federico Borromeo, è conservato al Museo del Prado di Madrid e fu donato nel 1605 alla regina di Spagna Margherita d’Austria da Francesco Maria Della Rovere, duca di Urbino. Dal punto di vista iconografico, interessante notare come nel dipinto manchi totalmente qualsiasi fonte di luce naturale o artificiale, poiché tutto è inondato dalla luce divina che irraggia dal volto di Gesù Bambino, come del resto narrato in uno dei vangeli apocrifi.

E' probabilmente l'opera più celebre presente nella collezione del cardinale Federico Borromeo ed è giustamente considerata una sorta di prototipo della "natura morta". Essa rappresenta un canestro di vimini da cui traboccano frutti e foglie. Di esso sono state date molte interpretazioni: indubbiamente l'estremo realismo e le foglie che progressivamente seccano rendono percepibile lo scorrere inesorabile del tempo.

È senz’altro il più impressionante dei quattro dipinti, quello dove la fantasia dell’artista ha trovato maggiori possibilità di espressione. L’elemento fuoco è accennato anzitutto nell’enorme incendio. Il pittore, però, ha voluto sviluppare il tema del fuoco anche attraverso la rappresentazione di un’enorme officina. Per produrre oggetti occorre usare la forza del fuoco, questa volta non più indomabile e distruttiva, ma domata dall’uomo nella fornace.