Su suggerimento dell’architetto bresciano Rodolfo Vantini, verso la fine del 1839 la contessa Carolina Santi Bevilacqua commissionò all’artista veneziano Francesco Hayez la tela dell’Addolorata destinata alla cappella del castello di famiglia a Legnago. Successivamente, entrò a far parte della collezione di Andrea Maffei, per poi essere trasferita a Riva del Garda, dove è documentata nel 1875, per poi passare in eredità alla famiglia de Lutti.

Hayez, uno dei maggiori protagonisti della stagione romantica milanese, apprezzò particolarmente la pittura di storia e il genere del ritratto, senza tuttavia trascurare i soggetti sacri, che saltuariamente gli furono commissionati. Formatosi in seno alla grande tradizione del cromatismo veneto d’ascendenza tizianesca, nell’Addolorata Hayez optò per una tavolozza di toni particolarmente freddi, restituendo un’atmosfera di intensa spiritualità, accentuata dalla scelta inconsueta di collocare la sorgente luminosa alle spalle della Vergine.

La costruzione dell’opera segue un inedito schema diagonale, i cui vettori sono individuati dalla figura piramidale di Maria, da un’ala e dall’ardito scorcio della croce sorretta con fatica dagli angeli; al centro, volto della Vergine, fulcro dell’opera, smarrito nel dolore, si pone in contrasto con la spinta ascensionale degli angeli che ne sorreggono il corpo. In basso a destra, l’elegante spirito alato raccolto in preghiera strizza l’occhio alla produzione scultorea canoviana, molto apprezzata da Hayez.

Frequentatore assiduo del rinomato salotto intellettuale della contessina Clara Maffei, Francesco Hayez realizzò il ritratto della nobildonna bergamasca mentre questa si stava separando dal marito Andrea, poeta ed intellettuale trentino, a cui Clara lasciò il dipinto nel suo testamento. L’artista veneziano, uno dei maggiori protagonisti della stagione romantica italiana e apprezzato ritrattista, decise di rappresentarla con un semplice, ma raffinatissimo, abbigliamento – un morbido scialle di pelliccia, un’impalpabile sciarpa di seta ricamata avvolta attorno al collo, pochi semplici gioielli – che mette in risalto il volto illuminato da un sorriso ironico appena accennato e l’espressione intelligente e vivace. L’indagine introspettiva che caratterizza l’opera, sapientemente resa dall’amico Hayez, ci permette di cogliere la profondità psicologica della giovane donna, tenace e volitiva, “ardente interprete dello spirito romantico”.

Protagonista della vita culturale politica di Milano, nonché animatrice di uno dei salotti più rinomati, Clara Maffei, dopo la morte dell’unica figlia, nel 1834 aprì le porte della sua dimora cittadina, raccogliendo attorno a sé letterati, musicisti e artisti italiani e stranieri, da Giuseppe Verdi ad Honoré de Balzac, allo stesso Francesco Hayez che nel 1835 dipinse, su commissione di Andrea Maffei, Valenza Gradenigo davanti al padre inquisitore, opera che adornò la parete più in vista del salotto, uno dei centri culturali più noti e apprezzati di Milano.