Dans la Maison-Musée se trouve l'exposition Sur les traces du monastère, entre les XVIe et XVIIIe siècles : une intéressante série de peintures lombardes provenant de collections privées appartenant aux XVIe-XVIIIe siècles.

L'exposition, organisée par la conservatrice de la Casa Museo Anna Ranzi , est proposée à l'occasion du 445e anniversaire de la fermeture du monastère de Santa Maria, dont découle la restructuration de l'actuelle Villa Monastero. 

Le visiteur est plongé dans l'atmosphère qui caractérisait autrefois les salles de l'ancienne église du monastère, dédiée à la Vierge Marie, dont le mobilier d'origine est aujourd'hui conservé dans l'église paroissiale de San Giorgio et dans la Chiesa delle Grazie de Varenna.

Le motif qui unit les peintures, toutes issues de collections privées, est le thème de la Vierge, décliné de manière différente au fil des siècles examinés, avec une iconographie différente et des significations différentes. Ce sujet est flanqué de trois œuvres consacrées au Jugement de Salomon et à l'Expulsion du Temple, dont deux ont récemment fait l'objet d'une donation au Musée de la Villa Monastero. L'étendue de l'exécution est principalement vénitienne et lombarde et témoigne de la préférence des collectionneurs pour les œuvres de cette origine.