Le Portrait d'un musicien est la seule peinture sur panneau de Léonard qui reste à Milan. Traditionnellement, on pensait qu'il représentait Ludovico il Moro, duc de Milan, mais lorsque les restaurations de 1905 ont éliminé le repeint et ont fait réapparaître la main avec le rouleau musical dans la partie inférieure, nous avons commencé à parler du portrait d'un Musicien , désormais identifié à Franchino Gaffurio (maître de chapelle de la cathédrale de Milan), désormais au chantre franco-flamand Josquin des Prez, tous deux présents à la cour de Moro. Plus récemment, l'hypothèse a été avancée que c'est Atalante Migliorotti, musicienne toscane et amie de Léonard, qui est venue avec lui à Milan en tant que chanteuse et joueuse de lyre habile.

Ce splendide tondo de Sandro Botticelli, exécuté à la pointe du pinceau avec un souci miniaturiste, propose un thème religieux apparemment conventionnel (la Vierge à l'Enfant), mais en réalité chargé de symbolisme. Déjà la même tente, ou "pavillon", est l'un des symboles bibliques les plus importants tant dans l'Ancien Testament (la "tente de la rencontre" comme lieu de la présence de Dieu), que dans le Nouveau Testament (dans l'Evangile de Jean, pour résumer le mystère de l'Incarnation, nous lisons : « Et le Verbe s'est fait chair et » a dressé sa tente « parmi nous »). Les deux anges qui ouvrent le « rideau » révèlent ainsi le mystère de l'Incarnation : le Fils de Dieu devenu enfant et né de la Vierge Mère.

Ce dessin est sûrement parmi les œuvres les plus précieuses de la collection et de la ville de Milan. C'est le plus grand dessin animé de la Renaissance qui ait survécu et qui a été exécuté par Raffaello Sanzio, en préparation de la fresque de la Stanza della Segnatura au Vatican, qui a été peinte par Jules II. Il est devenu une partie de la collection de Federico Borromeo en 1626, lorsqu'il l'a acheté à la veuve de Fabio Borromeo Visconti pour la somme colossale de six cents lires impériales, même s'il a été prêté à l'Ambrosiana dès 1610. connu sous le nom de École d'Athènes, le titre le plus exact serait La Filosofia, comme le suggère l'allégorie du même nom peinte dans la voile au-dessus de la fresque de la Stanza della Segnatura, selon un projet iconographique très complexe. Reconnaissables, au centre, les deux plus grands philosophes Platon (peint à l'effigie de Léonard, le doigt pointé vers le haut et reconnaissable car il tient le Timée, une de ses œuvres qui a grandement influencé la philosophie ultérieure) et Aristote, identifiable par livre de l'éthique.

Cette belle peinture était considérée par Federico Borromeo comme "l'une des choses les plus chères que j'aie" et on a émis l'hypothèse qu'il la gardait dans son atelier du palais de l'archevêque, à tel point qu'elle n'a fait partie de la collection ambrosienne qu'à sa mort. Il y a eu de longues discussions sur la paternité de l'œuvre, mais récemment, il a été déclaré que "la définition d'une réplique autographe pour l'exemple milanais est la plus appropriée". Un tableau identique, probablement la version originale vue par Federico Borromeo, est conservé au musée du Prado à Madrid et a été offert en 1605 à la reine d'Espagne Marguerite d'Autriche par Francesco Maria Della Rovere, duc d'Urbino. Du point de vue iconographique, il est intéressant de noter que le tableau est totalement dépourvu de toute source de lumière naturelle ou artificielle, puisque tout est inondé par la lumière divine qui irradie du visage de l'Enfant Jésus, comme le raconte d'ailleurs l'un des évangiles apocryphes.

C'est probablement l'œuvre la plus célèbre de la collection du cardinal Federico Borromeo et est à juste titre considérée comme une sorte de prototype de la "nature morte". Il représente un panier en osier d'où débordent des fruits et des feuilles. De nombreuses interprétations en ont été données : sans doute l'extrême réalisme et les feuilles qui sèchent progressivement rendent perceptible l'écoulement inexorable du temps.

C'est sans doute le plus impressionnant des quatre tableaux, celui où l'imagination de l'artiste a trouvé les plus grandes possibilités d'expression. L'élément feu est mentionné pour la première fois dans l'énorme incendie. Le peintre a cependant voulu développer le thème du feu également à travers la représentation d'un immense atelier. Pour produire des objets il faut utiliser la force du feu, cette fois non plus indomptable et destructrice, mais apprivoisée par l'homme dans la fournaise.