Montefiore Conca es la capital medieval del Valle del Conca y ciertamente fue uno de los pueblos favoritos de la familia Malatesta; es un lugar fascinante e históricamente importante que, no por casualidad, forma parte del prestigioso circuito de los Pueblos más Bellos de Italia y de las Banderas Naranjas.

El castillo, aprovechando sus geometrías severas e imponentes, domina el pueblo como centinela de piedra de las tierras malatestianas y ofrece vistas realmente únicas ya que se encuentra en un promontorio desde el cual la mirada puede abarcar la costa desde Fano hasta Ravenna.

Construido por voluntad de Malatesta III llamado el Guastafamiglia alrededor del 1337, se convirtió en una verdadera residencia noble de lujo, elegida posteriormente como la residencia favorita por algunos miembros de la poderosa familia: Galeotto Malatesta llamado "el Ardito", hermano de Guastafamiglia, Malatesta IV llamado "el Húngaro", nieto del mismo y dio a luz a Malatesta Novello en 1377 (llamado "Belfiore") hijo del Ardito.

Los espléndidos frescos del siglo XIV realizados por Jacopo Avanzi en la sala "del Emperador", que se inspiran en la Eneida, hacen que el ambiente sea precioso y único, con dimensiones realmente impresionantes; la hermosa bóveda, una vez también decorada con frescos, se encuentra a 13,70 metros del suelo.

A lo largo de los siglos, el castillo albergó a personalidades importantes como el Rey de Hungría, el Emperador Segismundo, algunos Papas entre los cuales Gregorio XII y el famoso Papa guerrero Julio II.

Surgido sobre las ruinas de una antigua estructura de uso exclusivamente defensivo (el Castrum Montis Floris) de la cual ya encontramos documentos históricos desde el lejano siglo XII, sufrió a lo largo de los siglos algunas remodelaciones estructurales realizadas principalmente por Malatesta Ungaro y posteriormente por Segismundo Pandolfo que lo adaptó, fortaleciéndolo, a la llegada de las primeras armas de fuego.

El último Malatesta en la fortaleza fue precisamente Segismundo Pandolfo que, debido a la excomunión recibida, tuvo que rendirse ante la voluntad del Papa Pío II Piccolomini y su Legado Pontificio Niccolò Forteguerri de los cuales permanecen los escudos bien visibles en la puerta Curina.