Montefiore Conca es la capital medieval del Valle de Conca y sin duda fue uno de los pueblos favoritos de la familia Malatesta; es un lugar fascinante e históricamente importante que, como era de esperar, forma parte del prestigioso circuito de los pueblos más bellos de Italia y las Banderas Naranjas.

El castillo, aprovechando sus geometrías severas e imponentes, domina el pueblo como un centinela de piedra de las tierras malatestinas y ofrece unas vistas realmente únicas, ya que se alza sobre un promontorio desde el que la mirada abarca la costa desde Fano hasta Rávena.

Construido por voluntad de Malatesta III conocido como "la Guastafamiglia" alrededor de 1337, se convirtió en una verdadera residencia noble de lujo, luego elegida como residencia favorita de algunos miembros de la poderosa familia: Galeotto Malatesta conocido como el Ardito, hermano de Guastafamiglia, Malatesta IV conocido como el Húngaro, nieto del mismo y fue lugar de nacimiento de Malatesta Novello en 1377 (llamado "Belfiore") hijo de los Ardito.

Los espléndidos frescos del siglo XIV realizados por Jacopo Avanzi presentes en la sala del “Emperador”, que están inspirados en la Eneida, hacen precioso y único el ambiente que presume de dimensiones verdaderamente notables; la hermosa bóveda, una vez también pintada al fresco, se encuentra a 13,70 metros del suelo.

A lo largo de los siglos, el castillo albergó a personalidades importantes como el rey de Hungría, el emperador Segismundo, algunos papas como Gregorio XII y el famoso guerrero Papa Julio II.

Construida sobre las ruinas de una antigua estructura de uso exclusivamente defensivo (el Castrum Montis Floris) de la que encontramos documentos históricos ya en el siglo XII, a lo largo de los siglos sufrió algunas reformas estructurales realizadas en su mayoría por Malatesta Ungaro y posteriormente por Sigismondo Pandolfo quien lo adaptó, fortaleciéndolo, a la llegada de las primeras armas de fuego.

El último malatesta en la fortaleza fue Sigismondo Pandolfo que, debido a la excomunión recibida, tuvo que rendirse a la voluntad del Papa Pío II Piccolomini y su Legado Pontificio Niccolò Forteguerri del que se conservan los escudos bien visibles en la puerta de Curina.