Para los estudiosos, esta obra es un ejemplo de los experimentos de Leonardo sobre el tema del llamado retrato de hombro, con la vista de espalda y el rostro vuelto hacia el observador, fruto de las enseñanzas del maestro de Leonardo, Andrea del Verrocchio, sobre cómo retratar una figura en movimiento, tomándola desde varios puntos de vista. Datado hacia 1483-1485, es probablemente un estudio preparatorio para el Ángel de la Virgen de las Rocas, obra pictórica cuya primera versión se conserva en el Louvre de París, la segunda en la National Gallery de Londres. El dibujo también ha sido identificado con Cecilia Gallerani, la joven amada por Ludovico Sforza y representada en el cuadro conservado en Cracovia, La dama del armiño. En 1952, con motivo del quinto centenario del nacimiento de Leonardo, el historiador de arte estadounidense Bernard Berenson calificó el retrato como el dibujo más bello del mundo.