El tema de la pintura está tomado del Libro de Tobías, en el Antiguo Testamento. El joven Tobiolo es enviado por su pobre y ciego padre a recuperar algo de dinero en un lugar lejano. Le acompaña, además del perro fiel, el arcángel de incógnito Rafael, un auténtico ángel de la guarda. Detrás de su consejo se mata el gran pez que proporcionará la hiel para curar de la ceguera al padre de Tobiolo. El tema era especialmente querido por los comerciantes florentinos del siglo XV, que a menudo enviaban a sus hijos cuando aún eran adolescentes en viajes de negocios para entenderlos también como pruebas de iniciación. El panel proviene de Florencia, donde estaba ubicado en la iglesia de Orsanmichele. Fue pintado hacia 1465-1470 por Piero del Pollaiolo, renombrado pintor hermano del más famoso Antonio. Sobre un paisaje fluvial que se aleja hasta donde alcanza la vista, destacan en primer plano las imponentes figuras de los protagonistas, elegantes en sus movimientos y más aún en su indumentaria: la anciana del arcángel, según la más rica moda de el tiempo el de Tobiolo. Pollaiolo se destaca aquí por la línea enérgica del diseño y por la capacidad de representar con realismo la materialidad de las superficies, desde las preciosas telas hasta las maravillosas alas que revelan la naturaleza divina de Raffaele.