La representación de Tobiolo con el arcángel Rafael, particularmente afortunado en la Florencia del siglo XV, se completa aquí con los arcángeles Miguel y Gabriel, reconocibles respectivamente por la armadura con la espada y el lirio de la Anunciación. La mitad del fondo está ocupado por el paisaje, suavizado por la cálida luz que impregna toda la obra. Observando el aspecto femenino de los cuatro personajes del camino, y en particular la graciosa cadencia del paso de Rafael y Gabriel o la sinuosidad de sus ropajes, es difícil no pensar en ciertas figuras célebres de Botticelli. Por ello, el autor del cuadro, cuando aún se discutía su identidad, comenzó a ser conocido como Amigo de Sandro, mientras que más tarde quedó claro que se trataba del recién llegado Filippino Lippi (1457-1504). Tras la muerte de su padre Filippo, un gran pintor florentino de mediados del siglo XV, Filippino creció artísticamente junto a Botticelli. A pesar de la dependencia del colega más conocido, en este marco juvenil ya se advierte un marcado interés por el paisaje y una capacidad cromática que se encontrará incluso cuando Filippino se convierta ya en uno de los artistas más originales y activos en el paso de '400 a' 500 .