Die Darstellung von Tobiolo mit dem Erzengel Raphael, die im Florenz des 15. Jahrhunderts besonders glücklich war, wird hier durch die Erzengel Michael und Gabriel ergänzt, die jeweils an der Rüstung mit dem Schwert und der Lilie der Verkündigung zu erkennen sind. Die Hälfte des Hintergrunds wird von der Landschaft eingenommen, die durch das warme Licht, das das gesamte Werk durchdringt, weicher wird. Betrachtet man den femininen Aspekt der vier Charaktere auf dem Weg und insbesondere den anmutigen Rhythmus der Schritte von Raphael und Gabriel oder die geschwungenen Kleider, fällt es schwer, nicht an bestimmte berühmte Figuren von Botticelli zu denken. Aus diesem Grund wurde der Autor des Gemäldes, als seine Identität noch diskutiert wurde, als Freund von Sandro bekannt, während später klar wurde, dass es sich um den Neuankömmling Filippino Lippi (1457-1504) handelte. Nach dem Tod seines Vaters Filippo, eines großen florentinischen Malers aus der Mitte des 15. Jahrhunderts, wuchs Filippino künstlerisch neben Botticelli auf. Trotz der Abhängigkeit vom bekanntesten Kollegen bemerken wir in diesem jugendlichen Rahmen bereits ein ausgeprägtes Interesse an der Landschaft und eine koloristische Begabung, die auch dann noch zu finden sein werden, wenn Filippino mittlerweile zu einem der originellsten im Übergang tätigen Künstler geworden sein wird '400 bis' 500 .