Antonellos Fähigkeit, die intime Essenz der Person zu erfassen, wird Antonello da Messina zu einem der größten Porträtmaler aller Zeiten machen. Diese besondere Fähigkeit offenbart sich seit seinem ersten, etwa um 1465-68 datierten Bildnis eines Mannes: Hier scheint der Porträtierte mit plötzlichem Kopfruck und leicht ironischem Gesichtsausdruck fast den Raum des Betrachters auszuspähen. Auf der niedrigen Brüstung erscheint der Schriftzug in Großbuchstaben, der einen Stich vortäuscht: „ANTONELLUS MESSANNEUS PINXIT“. Es ist die Bestätigung eines frühen Meisterwerks. In dieser kleinen Walnusstafel (die nur 27 x 20 cm misst) finden wir die wesentlichen Daten dessen, was der sizilianische Maler sein wird: die Darstellung des Motivs auf einem dunklen Hintergrund in halber Länge, knapp unterhalb der Schulter geschnitten, Porträt von drei Vierteln , mit schmallippigen Mündern, die kaum von einem Anflug eines Lächelns verzogen sind, und einem leicht spöttischen Blick, der den Betrachter nie verlässt. Die Details des Gesichts entsprechen den physiognomischen Daten einer Figur.