À la suggestion de l'architecte de Brescia Rodolfo Vantini, vers la fin de 1839, la comtesse Carolina Santi Bevilacqua commanda la peinture de l' Addolorata à l'artiste vénitien Francesco Hayez pour la chapelle du château familial de Legnago. Par la suite, il est devenu une partie de la collection Andrea Maffei, avant d'être transféré à Riva del Garda, où il est documenté en 1875, puis transmis à la famille de Lutti.

Hayez, l'un des protagonistes majeurs de la saison romantique milanaise, appréciait particulièrement la peinture d'histoire et le genre du portrait, sans toutefois négliger les sujets sacrés, qui lui étaient parfois commandés. Formé dans la grande tradition du chromatisme vénitien d'ascendance Titien, il opte dans Addolorata Hayez pour une palette de tons particulièrement froids, restituant une atmosphère d'intense spiritualité, accentuée par le choix insolite de placer la source lumineuse derrière la Vierge.

La construction de l'œuvre suit un schéma diagonal inédit, dont les vecteurs sont identifiés par la figure pyramidale de Marie, par une aile et par l'aperçu audacieux de la croix supportée difficilement par les anges ; au centre, le visage de la Vierge, pivot de l'œuvre, perdu dans la douleur, contraste avec la poussée ascendante des anges qui soutiennent son corps. En bas à droite, l'élégant esprit ailé réuni en prière fait un clin d'œil à la production sculpturale de Canova, très appréciée par Hayez.

Fréquentant le célèbre salon intellectuel de la comtesse Clara Maffei, Francesco Hayez a peint le portrait de la noble de Bergame alors qu'elle se séparait de son mari Andrea, poète et intellectuel du Trentin, à qui Clara a laissé le tableau dans son testament. L'artiste vénitien, l'un des protagonistes majeurs de la saison romantique italienne et portraitiste appréciée, a décidé de la représenter avec un vêtement simple mais très raffiné - un châle en fourrure douce, une écharpe en soie brodée impalpable enroulée autour du cou, quelques bijoux simples - qui met en valeur le visage illuminé par un sourire légèrement ironique et l'expression intelligente et vive. L'enquête introspective qui caractérise l'oeuvre, savamment rendue par notre ami Hayez, permet de saisir la profondeur psychologique de la jeune femme, tenace et volontaire, "ardente interprète de l'esprit romantique".

Protagoniste de la vie culturelle politique de Milan, ainsi que l'animatrice de l'un des salons les plus renommés, Clara Maffei, après la mort de sa fille unique, ouvre en 1834 les portes de sa maison citadine, rassemblant autour d'elle des écrivains italiens et étrangers. , musiciens et artistes , de Giuseppe Verdi à Honoré de Balzac, au même Francesco Hayez qui en 1835 peignit, commandé par Andrea Maffei, Valenza Gradenigo devant le père inquisiteur , une œuvre qui ornait le mur le plus visible du salon, l'un des centres culturels les plus connus et les plus appréciés de Milan.