Pour les érudits, cette œuvre est un exemple des expérimentations de Léonard sur le thème du soi-disant portrait d'épaule, avec la vue de dos et le visage tourné vers l'observateur, résultat des enseignements du maître de Léonard, Andrea del Verrocchio, sur comment représenter une figure en mouvement, en la prenant de différents points de vue. Datant des années 1483-1485 environ, il s'agit probablement d'une étude préparatoire à l'Ange de la Vierge aux Rochers, œuvre picturale dont la première version est conservée au Louvre à Paris, la seconde à la National Gallery de Londres. Le dessin a également été identifié à Cecilia Gallerani, la jeune femme aimée de Ludovico Sforza et représentée dans le tableau conservé à Cracovie, La Dame à l'hermine. En 1952, à l'occasion du cinquième centenaire de la naissance de Léonard, l'historien de l'art américain Bernard Berenson qualifie le portrait de plus beau dessin du monde.