Bien qu'il s'agisse vraisemblablement d'une étude d'un personnage datant des années milanaises de Léonard (vers 1490), ce dessin est universellement reconnu comme un autoportrait de Léonard de Vinci, presque l'icône symbolique de l'artiste de la Renaissance, expression de son génie et de son talent appliqué aux domaines de connaissance les plus divers. Les traits essentiels du visage de Léonard, en particulier sa barbe et ses cheveux longs, sont également attestés par des sources iconographiques et écrites. Le dessin était inconnu jusqu'au début du XIXe siècle, date à laquelle il a été reproduit pour la première fois dans un volume consacré à la Cène à Milan et identifié comme un autoportrait. Selon des études récentes il s'agirait d'une œuvre réalisée par le maître aujourd'hui soixantenaire, peu avant ou peu après son départ pour la France (Château d'Amboise), où il mourut en 1519.