Stefano Raggio est né dans une famille de riches marchands génois. Ses parents commerçaient avec la Flandre et Stephen était peut-être à Anvers vers 1513. Ici, il a été dépeint par Joos Van Cleve, qui l'a représenté dans ce tableau selon les canons les plus raffinés de la peinture flamande : naturalisme extrême et souci du détail méticuleux. Quelques années plus tard, Stefano commanda une autre grande œuvre à Van Cleve, aujourd'hui conservée dans l'église génoise de San Donato, dans laquelle fut inséré un deuxième portrait du marchand.