Le sujet du tableau est tiré du Livre de Tobie, dans l'Ancien Testament. Le jeune Tobiolo est envoyé par son père pauvre et aveugle pour récupérer de l'argent dans un endroit éloigné. L'accompagnant, outre le fidèle chien, se trouve l'archange incognito Raphaël, véritable ange gardien. Derrière ses conseils, le gros poisson est tué qui fournira le fiel pour guérir le père de Tobiolo de la cécité. Le thème était particulièrement cher aux marchands florentins du XVe siècle, qui envoyaient souvent leurs enfants alors qu'ils étaient encore adolescents en voyages d'affaires à comprendre aussi comme des tests d'initiation. Le panneau provient de Florence, où il se trouvait dans l'église d'Orsanmichele. Il a été peint vers 1465-1470 par Piero del Pollaiolo, peintre renommé frère du plus célèbre Antonio. Sur un paysage fluvial qui s'éloigne à perte de vue, les figures imposantes des protagonistes se détachent au premier plan, élégantes dans leurs mouvements et plus encore dans leurs vêtements : l'antique de l'archange, selon la mode la plus riche de l'époque de Tobiolo. Pollaiolo se distingue ici par la ligne énergique du design et par la capacité à rendre de manière réaliste la matérialité des surfaces, des tissus précieux aux merveilleuses ailes qui révèlent la nature divine de Raffaele.