Provenant de la collection Vendramin, où elle fut retrouvée jusqu'en 1601 au moins en compagnie d'autres autographes de Giorgione comme la Tempesta, l'œuvre fut ensuite achetée par le marchand Cristoforo Orsetti, qui s'en souvient dans son testament de 1664 puis passa par héritage à la collection du fils de ceux-ci, Jean-Baptiste. Ce n'est que plus tard, à une date non précisée, qu'il passa dans les collections Manfrin d'où, en 1856, il fut acheté par l'État italien avec d'autres peintures importantes.

Pierre angulaire du catalogue limité de Giorgione, l'œuvre surprend encore aujourd'hui par la singularité absolue de son sujet, une dame âgée représentée avec un réalisme extrême, le visage marqué par le temps avec des rides profondes et des dents imparfaites ou manquantes. De l'inventaire Vendramin de 1601, on déduit que La Vecchia était conservée avec une "couverture" (ou qui servait à cet effet), représentant une effigie masculine, dont la lecture combinée pourrait aider à comprendre son sens caché, peut-être encore plus complexe. d'une simple méditation sur le thème de la vanité. Comparé au scénario artistique vénitien contemporain, le choix révolutionnaire de Giorgione de se consacrer à un thème similaire avec une approche aussi directe apparaît incontestable, certainement inspiré d'une part par les études de Léonard (notez la similitude entre la Vieille Femme et l'apôtre Philippe à l'intérieur del Cenacolo di Santa Maria delle Grazie), d'autre part à certains prototypes nordiques - pensez par exemple au Portrait d'un jeune homme de Dürer de Vienne qui avait au dos une figure de femme âgée avec beaucoup de pièces de monnaie. Il est plausible que le sujet ait eu une signification claire pour le commanditaire des travaux, probablement Gabriele Vendramin lui-même, compte tenu également de la présence du blason familial sur l'ancien cadre, une signification à laquelle le cartouche avec les mots "avec le temps", probablement incipit, pourrait faire allusion à une citation ou à un message.