La représentation de Tobiolo avec l'archange Raphaël, particulièrement chanceux dans la Florence du XVe siècle, est ici complétée par les archanges Michel et Gabriel, reconnaissables respectivement à l'armure avec l'épée et au lys de l'Annonciation. La moitié du fond est occupée par le paysage, adouci par la chaude lumière qui imprègne l'ensemble de l'œuvre. En observant l'aspect féminin des quatre personnages en chemin, et notamment la cadence gracieuse du pas de Raphaël et Gabriel ou la sinuosité de leurs vêtements, il est difficile de ne pas penser à certaines figures célèbres de Botticelli. Pour cette raison, l'auteur du tableau, alors que son identité était encore en discussion, a commencé à être connu sous le nom d'Ami de Sandro, tandis que plus tard, il est devenu clair qu'il était le nouveau venu Filippino Lippi (1457-1504). Après la mort de son père Filippo, grand peintre florentin du milieu du XVe siècle, Filippino grandit artistiquement aux côtés de Botticelli. Malgré la dépendance vis-à-vis du collègue le plus connu, dans ce cadre juvénile on remarque déjà un intérêt marqué pour le paysage et une capacité coloriste qui se retrouvera même lorsque Filippino deviendra désormais l'un des artistes les plus originaux actifs dans le passage de '400 à' 500 .