La Rocca es sin duda uno de los monumentos más significativos de la ciudad con una larga historia de uso que se mantuvo hasta principios del siglo XX. Hoy, cuidadosamente restaurada, forma parte del circuito cultural y turístico de la ciudad. La visita, muy sugerente, transcurre entre espacios destinados a la promoción de la cultura local, pasando por estrechos pasadizos, las antiguas celdas de la cárcel y algunas torres.

Tras las repetidas rebeliones de Castel della Pieve, Perugia decidió en diciembre de 1326 la construcción de una fortaleza que controlara toda la ciudad y asegurara la presencia de su guarnición. Ya en el año anterior, Lorenzo Maitani, el arquitecto de la fachada del Duomo de Orvieto, había sido encargado por el municipio de Perugia de supervisar todas las fortificaciones en los territorios del Trasimeno. En octubre de 1326, su hermano Ambrogio estaba presente en Castel della Pieve para estudiar in situ el diseño de la fortificación. La Rocca fue erigida junto a la muralla, al lado de la Porta Perugina, desde donde partía, desde 1296, la Via Pievaiola, construida por Perugia para una conexión más rápida con Castel della Pieve, un centro de vital importancia estratégica para su dominio territorial.

El plano, de forma triangular, se asemeja a las formas puntiagudas típicas de las catedrales góticas, como la fachada del Duomo de Orvieto diseñada por Lorenzo Maitani.
Originalmente, la Rocca estaba rodeada por un profundo foso y una empalizada de madera. La fortificación cuenta con cinco torres, algunas de las cuales eran accesibles a través de un puente levadizo. Desde todas las torres se puede ver Perugia, lo que permitía, a través de señales visuales, solicitar refuerzos en caso de que la guarnición de Perugia se encontrara en apuros.

La estructura militar, construida para garantizar la máxima seguridad, favoreció posteriormente el asentamiento de Capitanes de Ventura, como Biordo Michelotti y Braccio Fortebraccio da Montone. A partir del siglo XV, la Rocca sufrió numerosas remodelaciones.
En 1503, el Valentino, mientras esperaba cruzar las Chiane para atacar la República de Siena, se instaló en la Rocca y allí mandó ahorcar a Paolo Orsini y Francesco di Gravina, culpables de participar en la "Conspiración de Magione". A partir de 1529, con el Cardenal Coppi conocido como el Tranense, el edificio perdió sus funciones defensivas y se convirtió en la sede de los Gobernadores Perpetuos nombrados por el Papa, que siempre fueron cardenales o sobrinos de pontífices.