Stefano Raggio nació en una familia de ricos comerciantes genoveses. Sus parientes comerciaron con Flandes, y Stephen pudo haber estado en Amberes alrededor de 1513. Aquí fue retratado por Joos Van Cleve, quien lo representó en este cuadro según los cánones más refinados de la pintura flamenca: naturalismo extremo y atención minuciosa al detalle. Unos años más tarde, Stefano encargó otra gran obra a Van Cleve, ahora conservada en la iglesia genovesa de San Donato, en la que se insertó un segundo retrato del comerciante.