El líder Stefano IV Colonna, lugarteniente de la familia Medici que se distinguió por la defensa del Papa Clemente VII durante el Saqueo de Roma en 1527, es retratado por Bronzino con la clara intención de resaltar las virtudes militares del personaje. La armadura bruñida, la postura sólida y segura, los gestos de las manos que resaltan el casco y la espada, la mirada firme y orgullosa describen a Stefano Colonna como una biografía. El marco original del cuadro está decorado con relieves de armas, en alusión a la profesión del personaje retratado. El cuadro, expuesto como retrato funerario en la iglesia florentina de San Lorenzo durante la ceremonia fúnebre de 1548, está firmado y fechado en la base de la columna, que cierra el espacio a la izquierda y alude a la familia noble de Esteban IV. Unos años antes de realizar este cuadro, que llama la atención por la capacidad de caracterización del personaje retratado y la altísima calidad técnica, Agnolo Bronzino fue nombrado retratista oficial de la corte de los Medici, lo que confirma el valor del artista florentino en este género pictórico.