La pintura proviene de la iglesia florentina de Santa Maria del Carmine, donde Filippo Lippi había tomado sus votos. La formación del artista tuvo lugar en ese lugar, asistiendo a la obra de construcción de la capilla Brancacci decorada por una multitud de artistas toscanos. Entre estos, el maestro Masaccio dejó una huella indeleble en el joven fraile, claramente reconocible en la construcción espacial que caracteriza a la Virgen de la Humildad. La composición está dominada por un fuerte sistema plástico al que se someten las figuras, dispuestas a modo de pirámide entre una estrecha franja de jardín y la bóveda de cielo que forma el fondo. La estructura tiene su punto focal en el volumen de la Virgen que, sentada, sostiene en sus brazos a un robusto Niño con los ojos vueltos hacia el espectador. Coronado por dos grupos de ángeles sin alas y algunos santos de la orden dominicana: a la izquierda Ángela de Bohemia, a la derecha Angelo da Licata, que lleva en la cabeza la señal del martirio, y Alberto de Sicilia, que sostiene una rama de azucenas. . La restauración de 2013 ha cicatrizado finalmente las zonas comprometidas por la transferencia de la película de pintura sobre el lienzo, tras la eliminación del soporte original sobre la mesa. El cuadro, que llegó a Milán en 1831 con la dote de Marianna Rinuccini, esposa de Giorgio Teodoro Trivulzio, pasó a ser propiedad de la Pinacoteca con la compra de la colección del príncipe Luigi Alberico Trivulzio en 1935.