La capacidad de Antonello para captar la esencia íntima de la persona llevará a Antonello da Messina a convertirse en uno de los más grandes retratistas de todos los tiempos. Esta particular habilidad se revela desde su primer Retrato de hombre, fechado aproximadamente hacia 1465-68: aquí el retratado, con un brusco movimiento de cabeza y una expresión ligeramente irónica, casi parece espiar el espacio del observador. Sobre el parapeto bajo aparece la inscripción, simulando un grabado, en mayúsculas: “ANTONELLUS MESSANEUS PINXIT”. Es la reivindicación de una obra maestra temprana. En este pequeño panel de nogal (que mide sólo 27 x 20 cm) encontramos los datos esenciales de lo que será el pintor siciliano: la presentación del sujeto sobre un fondo oscuro de medio cuerpo, cortado justo debajo del hombro, retrato de tres cuartos , de labios finos, apenas fruncidos por un atisbo de sonrisa, y una mirada levemente burlona que nunca abandona al observador. Los detalles del rostro corresponden a los datos fisonómicos de un personaje.