Nach seinem Studium an der Accademia di Belle Arti di Brera in Mailand setzte er seine Studien in London fort und schloss sie an der Slade School of Art ab. Patrizio di Massimo begann, die Aufmerksamkeit der Kunstwelt auf sich zu ziehen, indem er sowohl fotografische als auch videografische Medien verwendete, die vom Künstler als jugendliche Experimente betrachtet wurden. Es ist jedoch mit der Malerei, dass seine Arbeit im Laufe der Jahre in renommierten öffentlichen und privaten Ausstellungsräumen entwickelt und etabliert hat.