Für Gelehrte ist diese Arbeit ein Beispiel für Leonardos Experimente zum Thema des sogenannten Schulterporträts, mit dem Blick von hinten und dem Gesicht dem Betrachter zugewandt, das Ergebnis der Lehren von Leonardos Meister, Andrea del Verrocchio, auf wie man eine Figur in Bewegung darstellt, indem man sie aus verschiedenen Blickwinkeln betrachtet. Um 1483-1485 entstanden, handelt es sich vermutlich um eine Vorstudie für den Engel der Felsenjungfrau, ein Bildwerk, dessen erste Fassung im Louvre in Paris, die zweite in der National Gallery in London aufbewahrt wird. Die Zeichnung wurde auch mit Cecilia Gallerani identifiziert, der jungen Frau, die von Ludovico Sforza geliebt wurde und auf dem in Krakau aufbewahrten Gemälde „Die Dame mit dem Hermelin“ dargestellt ist. 1952, anlässlich des fünfhundertsten Geburtstags von Leonardo, nannte der amerikanische Kunsthistoriker Bernard Berenson das Porträt die schönste Zeichnung der Welt.