Obwohl es sich wahrscheinlich um eine Studie einer Figur aus Leonardos Mailänder Jahren (um 1490) handelt, wird diese Zeichnung allgemein als Selbstporträt von Leonardo da Vinci anerkannt, fast die symbolische Ikone des Renaissance-Künstlers, Ausdruck seines Genies und angewandten Talents zu den unterschiedlichsten Wissensgebieten. Die wesentlichen Merkmale von Leonardos Gesicht, insbesondere sein Bart und sein langes Haar, werden auch von ikonografischen und schriftlichen Quellen bezeugt. Die Zeichnung war bis Anfang des 19. Jahrhunderts unbekannt, als sie zum ersten Mal in einem Band repliziert wurde, der dem Letzten Abendmahl in Mailand gewidmet war und als „Selbstporträt“ identifiziert wurde. Nach neueren Studien handelt es sich um eine Arbeit, die der heute sechzigjährige Meister kurz vor oder kurz nach seiner Abreise nach Frankreich (Schloss Amboise) ausgeführt hat, wo er 1519 starb.