Das Thema des Gemäldes stammt aus dem Buch Tobias im Alten Testament. Der junge Tobiolo wird von seinem armen und blinden Vater geschickt, um an einem fernen Ort etwas Geld zu holen. Ihn begleitet neben dem treuen Hund der inkognito Erzengel Raphael, ein echter Schutzengel. Hinter seinem Rat wird der große Fisch getötet, der die Galle liefert, um Tobiolos Vater von der Blindheit zu heilen. Besonders am Herzen lag das Thema den Florentiner Kaufleuten des 15. Jahrhunderts, die ihre Kinder oft schon als Teenager auf Geschäftsreisen schickten, die auch als Initiationsprüfungen verstanden werden sollten. Die Tafel stammt aus Florenz, wo sie sich in der Kirche von Orsanmichele befand. Es wurde um 1465-1470 von Piero del Pollaiolo gemalt, dem bekannten Malerbruder des berühmteren Antonio. Auf einer Flusslandschaft, die sich so weit das Auge reicht, heben sich die imposanten Gestalten der Protagonisten im Vordergrund hervor, elegant in ihren Bewegungen und mehr noch in ihrer Kleidung: die uralte des Erzengels, nach reichster Mode die Zeit, die von Tobiolo. Pollaiolo zeichnet sich hier durch die energische Linie des Designs und die Fähigkeit aus, die Materialität der Oberflächen realistisch wiederzugeben, von den kostbaren Stoffen bis zu den wunderbaren Flügeln, die die göttliche Natur von Raffaele offenbaren.